Assignmentに追加したAdditional Materialを削除できるのは、Studentによる最初の提出が行われるまでです。提出が発生した後は[Remove]の表示が消え、削除することはできません。なお、Additional Materialの追加は提出が発生した後でも可能です。

Assignment新規作成時およびStudentによる提出前
Studentによる提出後